Il y a probablement peu de choses plus difficiles à entendre pour un acteur que « Tu n’es pas doué pour jouer le rôle ». Ritchson, à son honneur, a pris les critiques à cœur et a commencé à étudier avec un coach de théâtre avant de rejoindre un cours de théâtre enseigné par Deborah Aquila (la directrice de casting de « The Shawshank Redemption », « La La Land » et l’Oscar du meilleur film. gagnant « CODA », parmi tant d’autres films). « Tout ce que j’avais à dire quand il est arrivé, c’est – que son cœur soit béni, cet homme, je l’aime – il était si sérieux et il voulait vraiment, vraiment passer à l’étape suivante », a déclaré Aquila à Men’s Health. « Il avait fait ‘Blue Mountain State’ et j’en ai regardé des épisodes. Et je me grattais la tête en me demandant : ‘Comment vais-je aider cet homme ?' »
Comme Aquila l’a rappelé, Ritchson était tout à fait d’accord avec les commentaires qu’elle lui avait donnés en l’acceptant dans sa classe. Pourtant, le succès continuait de lui échapper alors qu’il essayait et échouait de décrocher de grands rôles dans des films comme « The Hunger Games: Catching Fire » (où Sam Claflin l’a battu pour le rôle de Finnick Odair) et la série télévisée « Titans » (où il a auditionné pour jouer Dick Grayson/Robin, un rôle qui a finalement été attribué à Brenton Thwaites), devant se contenter de jouer des personnages secondaires. « Titans » a été un coup particulièrement difficile à encaisser pour lui. « J’étais tellement confiant. Je me disais : ‘C’est la meilleure audition que j’ai jamais eue de ma vie. Ils ne peuvent pas faire ce spectacle sans moi' », a avoué Ritchson avec ironie. Dans ces cas précis, on lui a également dit qu’il était trop vieux pour les rôles, ce qui a encore porté atteinte à sa confiance.